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En 1899, durante su visita a una empresa en Cleveland, Ohio, vio el primer automóvil que iba por una calle de la ciudad. Estaba fascinado. Willys tomó nota del interés de cada persona que vio pasar el coche. Decidió que el futuro estaba en los automóviles y se puso a venderlos.

A finales de la década de 1910 Willys ya era el tercer constructor más grande de Norteamérica, compitiendo con enormes organizaciones como la Ford Motor Company y la General Motors. Fue un gran visionario que lucho en circunstancias muy difíciles para establecer una marca independiente innovadora y original. En 1925, John Willys compró la Compañía Stearns Motor, que se dedicó al la fabricación de automóviles de lujo.
Willys siempre dijo que podría azotar a Ford si ubiera querido. Tenía un coche totalmente nuevo en planificación que él creía que podía hacerlo. Presentado el 12 de mayo de 1926, simultáneamente en Canadá, Estados Unidos y Australia, el Whippet era el más pequeño coche de 4 cilindros en el mercado. Al mismo tiempo, la producción de la marca de Overland se terminó, sustituido por el Whippet.
El Whippet era ágil y el auto más pequeño en el mercado norteamericano (distancia entre ejes de 2.5 metros). Estaba equipado con un motor de 4 cilindros de 134 pulgadas cubicas (2.2 litros) y 30 caballos, este mismo motor con modificaciones sería el mismo que usaría el célebre Jeep.
Las ventas fueron muy buenas; en su primer año más de 110,000 unidades, lo que contribuyo a hacer de Willys-Overland el tercer fabricante de automóviles detrás de Chevrolet y Ford en 1928. La línea del Whippet era de inspiración europea y fue desarrollada en gran parte por Willys-Overland Crossley, la subsidiaria de Willys en Inglaterra. El Whippet venia en versiones cubiertas y convertibles. Esta marca se exportó en cantidades apreciables a Argentina y Uruguay.

La empresa siguió adelante a través de los años la Segunda Guerra Mundial con la adjudicación del contrato de licitación abierta para construir el GP Jeep para los militares.